En la pintura, como se puede comprobar, además de los troyanos Laocoonte y sus hijos, a los que sendas serpientes dan muerte, aparece a la derecha del cuadro una pareja, la cual que se ha asociado a distintos personajes y al fondo, lo que resulta más curioso, no aparece la ciudad de Troya, que sería lo normal en dicha escena, sino la de Toledo.
Pedro Ortega, autor de un artículo titulado "Tras las claves del entierro del señor de Orgaz", en una reciente entrevista radiofónica, nos relata el motivo de la aparición de Toledo, y no de Troya, en la obra de la que hoy hablamos, apuntando a la conexión mitológico-troyana de la ciudad de Toledo.
Fuente: Pedro Ortega
El Greco se ve fascinado por la obra helenística sobre Laocoonte que está en los Museos Vaticanos de Roma, que es este personaje musculoso con cabello largo y barba, que está con sus hijos rodeado de serpientes, encontrándose en unas posturas totalmente en escorzo, que dan una mayor impresión de violencia, y que causó sensación, cuando se halló en 1506, al tener defensores como Miguel Ángel.
Laocoonte era un sacerdote de Apolo en la ciudad de Troya. Los griegos, como es bien conocido, hacen la treta de presentar un caballo gigantesco ante las murallas de Troya, el cual está lleno de soldados. Éstos parecen entregarlo como un presente o regalo a la ciudad de Troya, pero el caso es que cuando los troyanos van a introducir este caballo gigantesco tras las murallas, Laocoonte se rebela, porque se da cuenta de que es un mal augurio, disparando una lanza contra este caballo, momento en el que surgen de la tierra dos serpientes, enroscando y matando a Laocoonte y a sus hijos. Ésa es la escena que representa esta escultura helenística y la que va a representar también El Greco en su Laocoonte. Él no va a copiar, estrictamente, esta obra helenística, sino que va a hacer una libre interpretación. Va a colocar, por un lado, a Laocoonte tendido en el suelo, luchando con una serpiente, junto a sus hijos también en posiciones muy extrañas, como es costumbre en la obra de El Greco, y apareciendo a un lado dos personajes que se ha especulado que podrían ser Apolo y Artemisa o Paris y Helena, ya que estábamos hablando de la Iliada, pero que también dicen que podrían ser Adán y Eva. Pero lo más curioso de esta obra, aparte de todo lo legendario, es el fondo del cuadro, donde hay un paisaje en el que aparece una ciudad. Esa ciudad tendría que haber sido Troya, pero no es Troya, sino la ciudad de Toledo y aquí entroncamos con una leyenda que habla de que Toledo en su día podría haber sido fundada por los descendientes de dos troyanos que serían Telemón y Bruto. De este modo, con esta obra, El Greco no sólo está haciendo honor a esa leyenda griega de La Iliada, sino que está colocando el origen mítico de la ciudad de Toledo en ese pasado legendario, heredero de la ciudad de Troya.
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